Obama, Milwaukee eyaletine düzenlediği ziyaret sırasında yemek yediği bir restoranda yanındakilerle sohbet ederken geleceğe yönelik planını paylaştı. Bu sırada Obama’yı takip eden gazeteciler de sohbeti dinledi. Küçük kızı Sasha’nın devam ettiği okulu bitirmesi için birkaç yıl daha başkentte yaşamak zorunda kalacaklarını söyleyen Obama, “Ortaokuldaki bir öğrenciyi başka bir okula almak onun için oldukça zor” dedi. Obama, bunun dışında başkanlık sonrası planları sorulduğunda ise henüz bunları düşünmediklerini dile getirdi. Daha sonra sohbetin gazeteciler tarafından da dinlendiğini fark eden Obama, basın mensuplarına teşekkür ederek uzaklaşmalarını istedi.

Barack ve Michelle Obama’nın iki kızı bulunuyor. Obama ailesinin küçük kızı 15 yaşındaki Sasha başkentte bulunan Sidwell Friends adlı ilkokul, ortaokul ve liseyi bünyesinde barındıran bir eğitim kurumuna devam ediyor. Ailenin büyük kızı Malia ise bu yıl üniversiteye başlayacak. Barack Obama, bu yıl kasım ayındaki başkanlık seçiminde yeni başkanın belli olmasından sonra 2017’nin ilk günlerinde koltuğu devrederek Beyaz Saray'dan ayrılacak. Obama, 1913-1921 yıllarında  görevde bulunan Woodrow Wilson’dan sonra başkanlığı bitince Washington’ı terk etmeyecek ilk başkan olacak.