Milan, kupanın yarı final ilk maçında deplasmanda 1-0 yendiği üçüncü lig takımlarından Alessandria’yı, San Siro Stadı’nda rövanşta konuk etti.  Karşılaşmaya hızlı başlayan kırmızı-siyahlı ev sahibi takım, 20. ve 39. dakikalarda Menez, 24. dakikada da Romagnoli ile bulduğu gollerle ilk yarıyı 3-0 önde kapattı. Milan, ikinci yarıda da 80. dakikada Romagnoli ve 89.dakikada da Balotelli ile skoru 5-0’a getirdi ve rahat şekilde kupada finale uzandı.  İtalya Kupası’nı daha önce 5 kez kazanan Milan, bu kupayı en son 2002-2003 sezonunda müzesine götürmüştü.  Yarı finalin diğer ayağında bu akşam, kupanın son şampiyonu ve 10 kezle en çok kazananı Juventus, Inter’e konuk olacak. İki takım arasındaki ilk maç Juventus’un 3-0’lık üstünlüğüyle sona ermişti.