İstanbul'un ilk kadısı büyük âlim Hızır Bey'in oğlu. İsmi Yusuf bin Hızır Bey bin Celaleddin olup lakabı Sinanüddin'dir. Hoca Paşa namı ile tanındı. 844 (m. 1440) senesi Receb-i şerifin on altıncı günü, doğdu. Doğum tarihi ve yerini başka bildirenler de oldu. 891 (m. 1486)'da vefat etti. Eyüp'te türbe kabristanına, diğer bir kayda göre de Edirne veya Gelibolu'da defnedildi.
Sinan Paşa'nın annesi, âlim Molla Yegan'ın kızıdır. Hem ana, hem de baba tarafından zamanının en büyük ilim adamlarını yetiştirmiş bir aileden olup çok iyi bir tahsil gördü. Hocazade, Hayalî, Kestelli, Hatibzade gibi âlimleri yetiştirmiş olan Hızır Bey, oğlunu da; din, fen ve edebiyat ilimlerinde yetiştirdi. Sinan Paşa, babasının muhitindeki ilmî sohbetlerle genç yaşta iken geniş bilgiye sahip oldu. Latifî ile Kınalızade tezkirelerinde; “Henüz baliğ olmadan minbere çıkıp halka emr-i ma'rûf ve nehy-i münker ederdi. (Allahü tealanın emirlerini ve yasaklarını bildirirdi.)” diye bildirdiler.
Sinan Paşa yirmi yaşındayken babası Hızır Bey vefat etti. Fatih Sultan Muhammed Han, onu önce Edirne'de bir medreseye, sonra da Sultan İkinci Murad Han'ın yaptırdığı Darülhadis'e müderris tayin etti. Daha sonra Sultan'ın teveccühünü kazanarak, İstanbul'da “Sahn müderrisi ve Hace-i Sultanî” yani Sultan'a Hoca oldu. Bundan sonra Fatih Sultan Mehmed Han Sinan Paşa'ya büyük bir teveccüh gösterip huzurundaki ilmî sohbetlerde bulundurdu.
Ali Kuşçu, İran'dan göç edip Sultan'ın koruyucu kanadı altına sığındığı vakit Fatih, hocasının riyaziyedeki (matematikteki) bilgisini de genişletmesi için Ali Kuşçu'dan matematik öğrenmesini istedi. Sinan Paşa da Ali Kuşçu'nun derslerine devam eden talebesi Molla Lütfi'nin öğrendiği bilgileri kendisine tekrarlaması suretiyle, riyaziye bilgisini tamamladı. Molla Lütfi, her gün Ali Kuşçu'dan okuduğu dersi, gelip hocası önünde anlatmakta idi. O da bu yolla matematik ilminin güç konularını çözmeyi başardı. Öyle ki bundan sonra Kadızade-i Rumî'nin Çagminî Şerhi'ne bir haşiye yazdı.
Fatih, devlet işlerinde de bilgisinden faydalanmak için hocasını 875 (m. 1470) senesinde vezir tayin etti. Saraydaki kütüphanesine bir Hafız-ı kütüb ihtiyacı için Sinan Paşa'ya uygun bir kimseyi sordu. O da kendi yetiştirdiği talebesi Molla Lütfi'yi tavsiye etti. Bu sebeple o kütüphanedeki kitaplardan da istifadesi çok oldu. Sinan Paşa, Sultan İkinci Bayezid'in cülusuna kadar, beş sene Sivrihisar'da kaldı. Sultan İkinci Bayezid Han tahta geçince yüz akçe yevmiye ile Edirne Darülhadis müderrisliğine tayin olundu. Sinan Paşa, Edirne Darülhadisi'nde iken, Şerhi Mevakıf'ın çeşitli bölümlerine bir haşiye yazdı. Türkçe eserlerini de bu tarihten sonra kaleme aldı.
Sinan Paşa, Fatih devri kazaskerlerinden Molla Mehmed'in kız kardeşi ile evlendi ve Mehmed ve Ahmed Çelebi adında iki oğlu olduğu bildirildi. Mehmed Çelebi, Mahmud Paşa Medresesi'nde müderrislik ve daha sonra kadılık yapıp genç yaşta vefat etti. Sinan Paşa'nın kardeşleri, Bursa müftüsü Ahmed Paşa ile Bursa kadısı Ya'kub Paşa'nın her ikisi de âlim ve fazıl kişiler olup birçok eser yazdılar.
Sinan Paşa'nın keskin bir zekası, üstün bir anlayış kabiliyeti vardı. Çok kimseler onun bu kabiliyetini övdüler. Latifî onun hakkında: “Zihnü zekada bi bedel, fehm-ü firasette darbımesel idi.” dedi. O, bu kabiliyetiyle aile çevresinde kolayca gelişme imkânı buldu ve genç yaşta geniş bir bilgiye sahip oldu. Mübahase ve münazaralarda emsalinden üstündü. Keskin ve cevval zekası sebebiyle, şüphe ve vehim tuzağına (felsefeye) tutulmaması için babası sık sık onu ikaz ederdi. Bir gün, babası ile birlikte yemek yerlerken, Sinan Paşa'nın önündeki sahanın bakır olduğundan şüphe edecek kadar sözler sarf etmesi üzerine, babası ona bu hâlinin felaketine sebep olacağını çok ağır bir şekilde anlattı. Bu şekildeki hareketin yanlış olduğunu anlayan Sinan Paşa, daha sonraları tasavvufa (gönül ilmine) meyletti. Şeyh Ebü'l-Vefa hazretlerinin talebelerinden oldu.
Sinan Paşa, son derece cömert ve derviş mizaçlıydı. Dünyaya değer vermez. Tasavvuf ehline büyük muhabbet gösterirdi. Her şeyini Allahü tealanın yolunda harcardı. Vefatında, evinde, onu yıkamak üzere suyu ısıtmak için odun bulunamadı.
Sinan Paşa, babasından sonra Hızır Bey Mektebi'nin (Molla Fenarî Mektebi'nin) Sinan Paşa kolunu tesis etti. Tokatlı Molla Lütfî, Balıkesirli Sarı Gürz Muhyiddin, Aydınlı Karabali, Taceddin İbrahim, Kadızade-i Rumî'nin oğlu riyaziyeci (matematikçi) Mahmud, Karasulu Bedreddin Mahmud, matematikçilerden Muhyiddin Mehmed, Mevlana Abdurrahman, Müeyyedzade, Şeyh Hacı Çelebi gibi kıymetli talebeler yetiştirdi. Bunlardan Molla Lütfî, meşhur İbn-i Kemali'ye, o da Ebü's-Süud gibi âlimlere icazet (diploma) verdiler.
Sinan Paşa'nın Risale fî istihraci zaviye adlı risalesinin Köprülü Kütüphanesi MAB Kısmı No: 721/4'deki yazma nüshasının ilk sayfası (sağda). Ve aynı mecmuada yer alan ve bazı suallere cevap veren risalesinin ilk iki sayfası (solda).
Sinan Paşa, her zaman ilim adamlarının bulunduğu bir meclis toplayarak, ilmî mübahaseler yapardı. Muslihuddin Kastalanî, Hatibzade Muhyiddin, Hocazade, Zenbilli Ali Efendi gibi zatlarla birlikte ilmî müzakerelerde bulundu.
Sinan Paşa, edebiyatta da üstün olup nazım ve nesir hâlinde eserler yazdı. Nesirleri secili ve süslüydü. Buna “Sinan Paşa Üslubu” dendi. Eserleri: Sinan Paşa, riyaziye (matematik), hey'et, (Astronomi) fıkıh, kelam ve ahlâk mevzularına dair Türkçe ve Arapça eserler yazdı.
Türkçe eserleri: 1- Tazarruname: En tanınmış eseridir. Nesir hâlinde olup içinde yer yer manzum kısımlar vardır. Ders vermekten artan zamanını boşa geçirmeyip birkaç ay içerisinde bu eserini yazmıştır. Münacata dairdir. 2- Nasihatname: Ahlâka dair, ikinci nesir tarzındaki eseridir. Güzel ahlâk, ilmin faydası, kanaat, taat ve tevekküle teşvik, Sünnet ve Adab-ı Nebeviyyeye ittiba, sükutu övme, tövbe ve sadakaya teşvik, ehlullahın methi gibi mevzular vardır. Yer yer hikmetler anlatılır. Nasihatlar verilir. Nasihatname'ye, Ahlâkname veya Mearifname de denmiştir. 3- Tezkiretü'l-evliya: Sinan Paşa, Nasihatname'den sonra Tezkiretü'l-evliya'yı yazdı.
Arapça eserleri: 1- Haşiye alâ Şerhi'l-Çagminî li Kadızade Rumî: Hey'ete dairdir. 2- Risale alâ evveli kitabi't-Tahareti mine'l-Hidaye, Sinan Paşa'nın müderrislik yaptığı Edirne'deki Darulhadis camii. 3- Haşiye ale'l-Mevakıfi fi'l-kelam, 4- Beydavî Tefsiri'ne haşiye. 5- Risale fi istihraci zaviye, 6- Fethü'l-fethiye.
