Hanefî mezhebi fıkıh âlimi. Osmanlı Devleti'nin ilk vezirlerinden ve kadılarından. İsmi Halil bin Ali'dir. Önceleri Kara ve Karaca lakapları vardı. Sultan Orhan Gazi'ye vezir olunca “Hayreddin” lakabı ve “Paşa” ünvanı verildi. Aslen Eskişehir'de, Sivrihisar yakınlarında Cendere köyünden olduğu için Cenderî ve Çandarlı diye nisbet edildi. Taceddin Kürdî'nin kızı ile evlendiği için Osman Gazi'nin kayın pederi Edebalî'nin akrabalarındandır. Doğum tarihi bilinmemektedir. Ordusu ile birlikte Vardar Yenicesi'nde bulunduğu sırada, 789 (m. 1387) yılında hastalanıp Serez'e nakledildi. Serez'de aynı yıl vefat edip İznik'teki Lefke (Osmaneli) Kapısı dışındaki türbesine defnedildi. Fatih zamanında katledilen Vezir Çandarlı Halil Paşa başka olup Kara Halil Hayreddin Paşa'nın oğlu İbrahim'in oğludur.
İznik'te Çandarlı Türbesinin bahçesinde Çandarlı soyundan gelenlerin kabirleri (sağda). Çandarlı Kara Halil Paşa'nın kabrinin eski hali (solda).
Çandarlı Kara Halil, İznik'te Orhan Gazi tarafından açılan Orhaniye Medresesi talebeleri arasındaydı. Orhan Gazi, 731 (m. 1331) yılında İznik'i fethedince orada bir medrese yapıp bir imaret inşa etti. İmarette ilk olarak bizzat kendisi aş dağıtıp kandil yaktı. Zamanın büyük âlimlerini medresede ders vermeye davet etti. İlk önce Davud-i Kayserî'yi baş müderris tayin etti. Ondan sonra Taceddin Kürdî baş müderris oldu. Üçüncü olarak baş müderris olan Alaeddin Esved Ali bin Ömer isminde, Kara Hoca diye bilinen bir mübarek zattı. Çandarlı Kara Halil, bu medresede ilim öğrenip zamanın din ve fen bilgilerine sahip oldu. Muhtemelen Edebalî hazretlerinden de ilim öğrendi. Ahilerle de yakından irtibatı vardı. Orhan Bey zamanında ilk önce Bilecik kadılığına, daha sonra İznik kadılığına, bilahare Bursa kadılığına tayin edildi. Hocası Taceddin Kürdî'nin kızı ile evlendi.
Kara Halil Efendi, bütün bilgi ve tecrübesini, genç Osmanlı Devleti'nin teşkilatlanmasında seferber etti. Orhan Bey zamanında, ilk muntazam askerî teşkilatın teşkilinde mühim vazifeler gördü. Yaya ve müsellem adları ile Müslüman Türk cengaverlerinden piyade ve süvari kuvvetlerini teşkilatlandırdı. Bu teşkilatın nizamnamesini hazırlayıp ilk asker ocağını kurdu. Bu ocak, daha sonra yine Kara Halil'in himmet ve gayreti ile Birinci Murad zamanında Yeniçeri Ocağı'nın kurulmasına kadar Osmanlı Devleti'nin yegane muntazam ordusu olarak kaldı. Sultan Murad-ı Hüdavendigar'ın zamanında kazaskerlik makamı kurulunca ilk kazasker tayin edildi. Rumeli'de yeni şehirler fethedilip cephe genişleyince; Çandarlı, üç buçuk asırdan fazla devam edecek olan Yeniçeri ve Acemî ocaklarını kurmaya memur edildi. Bu işi başarı ile hâlletti. Molla Rüstem Karamanî ile birlikte bir devlet hazinesi ve devletin malî teşkilatını kurup çeşitli düzenlemeler yaptı. Daha sonra Halil Hayreddin Paşa ünvanıyla vezir oldu. Çandarlı'ya kadar, Osmanlılarda vezirler, yalnız idarî ve malî işlere bakarlardı. Çandarlı'ya, bunlar yanında askerî kumandanlık da verildi. Devletin bütün idarî, malî ve askerî işlerini elinde topladı. 787 (m. 1385) yılında ordunun başında Rumeli'ye sefere çıktı. Kavala, Serez ve Selanik'i aldı. Teselya ve Manastır'a girdi. Arnavutluk içlerine kadar ilerledi. Ordusu ile beraber Vardar Yenicesi'nde fetih hareketlerine devam etmekte iken hastalanıp Serez'e nakledildi. 789 (m. 1387) yılında orada vefat etti. Vefatı sırasında yanında; Ali, İlyas ve İbrahim adlarında üç oğlu vardı. Oğlu Ali Paşa, babasının yerine vezir oldu. Yaklaşık yüz elli sene, Çandarlı soyundan gelen kimseler Osmanlı Devleti'ne en üst seviyede hizmet ettiler.
Çandarlı Kara Halil Paşa'nın başlayıp oğlu Ali Paşa'nın bitirdiği İznik'teki Yeşil Cami. Erken dönem Osmanlı Mimarisinin ayakta kalan tek numunesidir. Yeşil Caminin önden görünüşü (sağda) ve içerden görünüşü (solda).
Çandarlı Halil Hayreddin Paşa, ilim ve amelde eşsiz, vera ve takvada nadirdi. Devlet idaresinde muktedir, kumandanlıkta üstündü. Tevazu ve cömertlik sahibi bir kimse olup işlerini yalnız Allahütealanın rızası için yapardı. Dünyaya düşkün değildi. O, yalnız ahireti kazanmanın yollarını arar, dünya işleri ile zaruret miktarı ilgilenirdi. Bütün fakir fukaranın yükü onun üzerinde idi. Yolda ağlayan bir çocuk, cenkte tökezleyen bir at ondan sorulurdu. Ahiret günü bunların hesabını nasıl vereceğini düşünür, elinden geldiğince hata yapmamaya, kimsenin kalbini kırmamaya çalışırdı. Nitekim, kendisine sultanın emrine girmesi teklif edilince geri durmuş, ancak hocası emredince emre itaat etmişti. Sultanın hizmetine de Allahütealanın dinine hizmet edip O'nun rızasını kazanabilmek arzusuyla hocasının emriyle girmişti. Bu hususta Şakayık-ı Nu'maniyye müellifi şöyle anlatır: Sultan Orhan Gazi, âlimleri, evliyayı görüp gözeten bir zat-ı muhterem idi. O mübarek kimse, bir gün Alaeddin-i Esved hazretlerini ziyarete gitti. Onun bulunduğu yere varınca Alaeddin-i Esved nafile namaz kılmakta idi. Orhan Gazi, avluda bekledi. Bu sırada farz namaz vakti geldi. Orhan Gazi ve orada bulunan Alaeddin-i Esved'in talebeleri namaz için hazırlandılar. Namazın sünnetini kıldılar. İkamet okununca talebeler arasında bulunan Kara Halil imamete geçti. Hazır olan cemaate namaz kıldırdı. Alaeddin-i Esved de odasından çıkıp geldi. Bir müddet sohbet ettiler. Orhan Gazi edeple dinledi. Daha sonra başını kaldırıp; “Seferde ve hazerde, ahali arasında vaki olacak hadiselerde hükmedip hak ile batılı ayırmak, şer'î hükümleri beyan etmek için bir Hakim-i Samedanî lazımdır. Talebenizden birini benimle sefere gitmek için tayin etseniz.” deyip meramını arzetti. Alaeddin-i Esved, Orhan Gazi'nin bu arzusunu kabul ettikten sonra talebelerine baktı. Her birinin; “Ne olur beni gönderme!” diye yalvarır bir hâli vardı. Çünkü onlar, sultanla beraber olan ulemayı dünyaya düşkün olur biliyorlardı. Sultanın kötülüklerine, ulemanın ilimlerini alet etmelerinden korkuyorlardı. Ancak Sultan Orhan, öyle bir kimse değildi. Yanına ulemayı emretmek için değil, Allahü tealanın emirlerini onun ağzından dinlemek için kendisini Allahü tealanın yasaklarına kaymaktan sakındırması için istiyordu. Kendisine kul değil, başına sultan arıyordu. Devlet sultansız, sultan ulemasız olmuyordu. Devletin bekası için sultana, sultanın yanlış yola sapmaması için ulemaya ihtiyaç vardı. Alaeddin-i Esved namlı Kara Hoca'nın talebelerinden birinin de bu işi yapması lazımdı. İş başa düşmüştü.
Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa'nın İznik'te bulunan türbesi. Bu Türbe 1922 yılında Yunanlılar tarafından tahrip edilmiş, sonradan tamir edilmiştir.
Kara Hoca da en gözde talebesi Çandarlı Kara Halil'i Sultan Orhan Gazi'ye verdi. Kara Halil de; “Memur mazurdur.” hükmünce hocasının emrine tâbi olup Orhan Gazi ile birlikte gitti. Seferde ve hazerde, sultana müşavirlik, anlaşmazlıklarda hâkimlik yaptı. Yanlış yola sapanları terbiye edip dini İslam'ın emir ve yasaklarının tatbikinin, Devlet-i Âliyye-i Osmaniye içerisinde Ehl-i Sünnet âlimlerinin bildirdiği şekilde icrasına gayret eyledi.
Halil Hayreddin Paşa Osmanlı devlet teşkilatının kurulmasında önemli rol oynamıştır. Özellikle Acemî Ocağı'nın ve Yeniçeriliğin kurulması, pençik kanunun çıkarılması gibi hususlarda mühim rol oynamıştır. Onunla birlikte kazaskerlerin seferlere katılması kanun olmuştur. Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa, Serez'de bir cami (Kurşunlu Cami) ve Eski Hamam'ı, İznik'te Yeşil Cami'yi, Gelibolu'da Eski Cami'yi, İznik'te eski ve yeni imareti yaptırdı. Bunca hizmetleri arasında, ilm-i belagatta Celaleddin-i Kazvinî'nin Telhisü'l-miftah adlı eserini şerh etti.
