Fatih Sultan Mehmed devri evliyasından Abdüllatif Kudsî'nin talebesi olan Şeyh Taceddin'in halifelerinin büyüklerinden. 890 (m. 1485) senesi Rebiulevvel ayının onbirinci günü vefat etti. Kabri Fere'dedir. Sevenleri ziyaret etmekte ve feyiz almaktadırlar.
Şeyh Sinan, Fere'den yola çıkarak, âlimleri ve Allah adamlarını ziyaret maksadıyla Bursa'ya geldi. Hacı Halife'nin zaviyesine gitti. Şeyh Sinan vera ve takva sahibiydi. Dinin emir ve yasaklarına son derece bağlıydı. Hacı Halife, Şeyh Sinan'ın çok takva sahibi olduğunu görünce talebelerine şöyle tenbih etti: “Şeyh Sinan burada iken, tarikat adabına aykırı bir iş işlememeye çok dikkat ediniz. Bu zata hürmette kusur etmeyiniz.”
Taşköprüzade'nin dayısı Abdurrahman bin Seyyid Yusuf şöyle anlatır: “Şeyh Sinan bu zaviyeye gelince Hacı Halife, bana ve arkadaşlarıma; “Şeyh Sinan'ın yanına gelmeyiniz.” diye tembih ederdi. “Onun yanında bir kusur işlerseniz, o hareketinizden hatırı kırılabilir. Ömrünüzde ondan sonra hayır görmezsiniz.” derdi. Hacı Halife'nin bir talebesi vardı. Bu talebe, bir tüccarın kızıyla evlendi. O zaman, zifaf gecesi damada elbise giydirmek âdet idi. Bu tüccar da zifaf gecesinde damadına yünden bir elbise giydirdi. Şeyh Sinan, Şeyh Hacı Halife ile beraber otururlarken, bu talebe onların yanına geldi. Kayın pederinin hediye ettiği elbise de üzerinde idi. Şeyh Sinan, yünden süslü elbise giyen bu talebeyi görünce çok hiddetlendi. Şeyh Halife'ye dönerek; “Her elbisenin bir giyicisi vardır. Her ilmin de erbabı vardır. Niçin bu süslü zengin elbisesini giymesine müsaade ettin? Böyle tarikat adabına aykırı iş yapmalarına niçin müsamaha ediyorsun? Burası müsamaha yeri değildir!” diye çıkıştı. Hacı Halife de; “Talebelerin giydiği elbiseyi bırakıp bu elbiseyi giymesi, sûfîliği terk ettiğinden değildir. Kayın pederi olan tüccardan utandığından giymiştir. Kusurunu affediniz.” dedi. Şeyh Sinan bu özrü kabul etmedi. Talebelerinin dünyanın süsüne aldanmalarından endişe ediyordu. O talebe üzerindeki elbiseyi çıkartıp önceden giydiği elbiseyi giyene kadar üzüntüsü geçmedi.
Şeyh Sinan tasavvuf yoluna girdiği yıllarda, ondört sene Ayasoluglu Ahmed Çelebi'ye hizmet eyledi. Bu ondört sene boyunca çok şiddetli olarak mücahede (nefsin istemediği, ona zor gelen, sıkıntı veren ağır şeyleri yapmak) ve riyazetle (nefsin istediği, ona tatlı gelen şeyleri yapmamakla) meşgul oldu. Fakat her ne hikmetse bir türlü süluk yolunda ilerleyemedi. O zaman Ahmed Çelebi; “Bizden sana nasip yoktur.” dedi. Daha sonra Şeyh Sinan'ın yolu Bursa'ya uğradı. Burada Şeyh Abdüllatif Kudsî ile karşılaştı. Şeyh Abdüllatif hastalanmıştı. Şeyh Sinan, samimî bir kalble ondört gün Şeyh Abdüllatif'e hizmet eyledi. Bu hizmetinin bereketiyle yüksek manevî hâllere ve makamlara kavuştu.
Abdüllatif hazretleri rahatsızlığı esnasında, Şeyh Sinan için icazetname (diploma) yazın diye eski talebelerine üç defa emretmiş ise de onlar icazet yazmadılar. Sonunda Abdüllatif Kudsî, Şeyh Sinan'ın ondört günde, ayın ondördü gibi olgunlaştığından talebelerinin habersiz olduklarını anladı. Onları; “Niçin yazmazsınız? Yoksa Allah'ın emrine razı değil misiniz?” diye azarladı. Bunun üzerine talebeleri, emre uymak için icazetname yazdılar. Abdüllatif Kudsî, Şeyh Sinan'a; “Burda durma, önceki vatanına dön.” diye emredince Fere'ye doğru yola çıktı. Şeyh Sinan hazretleri Gelibolu'ya gelince Şeyh Abdüllatif'in vefat ettiğini işitti. Geri Bursa'ya dönmek istedi. Gelibolu âlimlerinden biri; “Hocanın emrine uy, vatanına varmayınca geri dönme.” diye tavsiyede bulundu. Şeyh Sinan, Fere'ye gitti. Bir sene orada kaldıktan sonra hocası Abdüllatif'i ziyaret için Bursa'ya geldi. Hocasının mezarını ziyaret etti. O zaman kendisiyle beraber bir oğlu da gelmişti. Bu oğlu orada vefat etti. Abdüllatif Kudsî'nin ayağı ucuna defnedildi. Şeyh Sinan, yılda bir kere Bursa'ya gidip büyük zatların mezarlarını ziyaret eder, ruhaniyetlerinden feyiz alırdı.
Şöyle anlatılır: Şeyh Sinan, Abdüllatif Kudsî ile ilk karşılaşınca yetiştirilmek üzere, hocası Abdüllatif tarafından alıkonulmuştu. İşte bu anda, Şeyh Sinan tereddüt ettiğinde, Abdüllatif Kudsî; “Biz senin için Kudüs'ten geldik, sen bizden kaçıyor musun?” demişti. Şeyh Sinan bu sözü duyunca kalbi rahatladı ve kısa zamanda manevî makamları geçerek, insanlara Allahü tealanın dinini öğretecek, doğru yolu gösterecek dereceye yükseldi.
Şeyh Sinan, Fatih Sultan Mehmed Han'la birlikte bazı savaşlara katıldı. Bu savaşlarda pek çok kerametleri görülmüştür.
