Fatih Sultan Mehmed Han zamanı Osmanlı âlimlerinden. Değerli âlimler yetiştiren meşhur Taşköprüzade ailesinin büyüklerinden. Bu aile, Cengiz'in İslam ülkelerini istilasıyla Anadolu'ya gelmiş ve Kastamonu'ya yerleşmiştir. Bu aileden Hayreddin Halil bin Kasım, Taşköprü Medresesi'ne müderris tayin edilince bu aileye Taşköprüzade ailesi denilmiştir. Hayreddin Halil'in doğum yeri ve tarihi kaynaklarda bildirilmemektedir. 879 (m. 1475) senesinde Kastamonu'nun Küre kasabasında vefat etti. Burada bulunan, Hızır Efendi'nin yaptırdığı caminin avlusuna defnedildi.
Önce memleketinde ilim öğrenmeye başladı. Daha sonra Bursa'ya gitti. Bir müddet Molla İbn-i Beşir'den ilim öğrendi. Bursa'dan Edirne'ye gitti. Burada Molla Hüsrev'in kardeşinden ilim öğrendi. Fahreddin Acemî'den de tefsir ve hadis ilimlerini tahsil etti. Edirne'den Bursa'ya geldi. Sultaniye Medresesi müderrisi olan Şemseddin Fenarî'nin oğlu Yusuf Balî'den de bir miktar ilim öğrendi. Daha sonra Molla Muhammed Yegan'ın yanına gitti. Bu zatın sohbetlerinde ve hizmetinde bulundu. Burada fazileti, güzel ahlâkı ve ilmi ile meşhur oldu.
O zaman Kastamonu beyi Candaroğlu İsmail Bey idi. Taşköprü kasabasında Muzafferiyye Medresesi'ni yaptırmıştı. Molla Yegan'dan bu medreseye bir talebesini müderris olarak göndermesini istemişti. Muhammed Molla Yegan da Muzafferiyye Medresesi'ne Molla Hayreddin Halil'i müderris olarak gönderdi. İsmail Bey, Hayreddin Halil'e günde 30 akçe maaş tahsis etti. Ayrıca Küre'de çıkarılan bakır madeninden de 50 (elli) akçelik tahsisat ayırdı. Hayreddin Halil, burada bir müddet rahat ve huzur içinde talebe yetiştirdi.
Fatih Sultan Mehmed Han, Candaroğulları beyliğini Osmanlı topraklarına katınca Küre'den kendisine tahsis edilen 50 akçe kesildi. Fatih, İstanbul'da Sahn-ı seman medreselerini yaptırınca Hayreddin Halil'i bir tavsiye üzerine bu medreselerden birine müderris olarak tayin etti. Fakat o, bu vazifeyi kabul etmedi. Fatih Sultan Mehmed Han da Hayreddin Halil'i Taşköprü'deki Muzafferiyye Medresesi müderrisliğinden azletti. Bundan maksadı, Molla Halil'e İstanbul'da Sahn-ı seman Medresesi'nin müderrisliğini kabul ettirmekti. Maddî bakımdan sıkıntıya düşmesine rağmen, vazife istemedi. Taşköprü ileri gelenleri, Molla Halil'in sıkıntıdan dolayı İstanbul'a gitmek için yola çıkamadığını zannettiler. Kendi aralarında onbin akçe toplayıp getirdiler. Bununla yol ihtiyacını giderirsin demek istediler. Fakat o, bunların hiçbirini kabul etmedi. “Bana Allahü Teâlâ'dan başkasından bir şey istemek uygun değildir.” dedi.
Daha sonra Küre kasabası halkı Taşköprü'ye geldiler. Bir hayli yalvardıktan sonra Hayreddin Halil'i kasabalarına götürdüler. Burada her Cuma günü vaaz ve nasihat ederdi. İnsanlara, Allahü Teâlâ'nın dinini öğretirdi. Vefat edinceye kadar burada kaldı. Cenazesi, vaaz ettiği caminin avlusuna defnedildi.
Molla Hayreddin Halil, kırk sene Taşköprü'de Muzafferiyye Medresesi'nde müderrislik yaptı. Belagat, usul, tefsir, hadis ve fıkıh ilimlerinde büyük bir âlimdi. İslamiyete çok bağlı ve vera sahibiydi. Temiz kalbli olup temiz giyinirdi. Faydasız işlerden, gıybetten, dedikodudan ve boş sözlerden uzak dururdu. Mescitte çok Kur'an-ı Kerim okur ve itikâf yapardı. Çok nafile namaz kılar ve devamlı oruç tutardı.
Abdürrahim Merzifonî'nin talebelerinden Ali ismindeki bir kimse anlatır: “Abdürrahim Merzifonî ile beraber, Bizanslılardan izin alarak İstanbul'a gitmiştik. İstanbul henüz fethedilmemişti. Hocam, İstanbul'da Ayasofya'da bulunan bazı papazlarla görüşüp konuştular. Bunlardan kırk tanesi Müslüman oldu. Lakin Müslüman olduklarını gizlediler. İstanbul fethedildiğinde onlardan altı kişi yaşıyordu. Şeyh Abdürrahim İstanbul'dan dönerken, Taşköprü'ye uğradı. “Burada vera sahibi, dinin emirlerine çok bağlı bir müderris vardır. Ziyaretine gitmek lazımdır.” dedi. Sonra ziyaretine gitti. Bir müddet görüştüler, sohbet ettiler. Daha sonra Şeyh Abdürrahim veda edip ayrıldı.” Bu zatın, Abdurrahman Erzincanî olduğu da söylenir.
Hocazade'den nakledilir: “Mevlana Hayreddin Halil, Bursa'da Sultaniye Medresesi'nde vazifeli iken, dersleri çok güzel ve tatlı anlatırdı. Ben bile ders saatini bekler, onun anlatışını dinlemekten zevk alırdım. Eğer yaşı benden çok genç olmasaydı, ondan ders almak isterdim.”
