Evliyanın meşhurlarından. Selanik vilayeti Siroz sancağına bağlı bir kasaba olan Nevrekub'da yaşamıştır. Doğum ve vefat tarihi bilinmemekte olup, on üç üncü asrın ilk yarısında yaşamıştır. Kabri Nevrekub'da dergahındadır. Önce zahirî ilim tahsili ile meşgul oldu ve tahsilini tamamladıktan sonra tasavvufta yetişmek için Halvetî tarikatı şeyhlerinden Şeyh Şakir namında bir zata talebe oldu. Şakir Efendi'nin sohbetlerinde yetişmekte iken bu hocası vefat etti.
Bunun üzerine Edirne'de Kadirî yolunun rehberlerinden Şeyh Abdülkadir hazretlerine talebe oldu. Bu zatın sohbetlerinde kemale erip, icazet almakla şereflendi. Memleketi Nevrekub'da insanları irşad ile vazifelendirildi. Bir müddet insanlara dini anlatıp, öğreterek bu bilgilere uymalarını sağladı. Bu hizmetinden sonra seyahate çıktı. Köstendil'e gelince, Nakşibendî yolunda olan bir zata misafir olmuştu. Misafir olduğu Köstendilli Süleyman Şeyhî (vf. 1232) adlı zatın Lemeat-ı Nakşibend adlı eserini kopye etmek, yazmak istedi. Bu işle meşgul iken, Nakşibendiyye yolunun büyüklerinin sırasıyla isimlerini ve hayatlarını okudukça; “Benim baştan beri bu yola arzum vardır. İlk niyetim bu yola girmekti. Acaba beni bu yolun müntesipleri arasına kabul ederler mi? Yoksa mahrum mu kalırım?” diye düşünerek çok mahzun oldu. O gece gördüğü bir rüya üzerine misafir olduğu zata talebe olarak Nakşibendî yolunda da yetişti. İcazet alıp memleketine döndü. Bundan sonra dersleri ile, sohbetleri ile ve hizmetleri ile tanınan çok meşhur bir kimse oldu. Huzurunda pek çok insan toplanır, sohbetini dinlerlerdi.
Bir kerameti şöyle nakledilmiştir: Bir gün bulunduğu beldenin ileri gelenlerinden birinin evine gitmişti. O kimse çok kibirli birisi olduğundan, Şeyh Osman Efendi'ye hiç alâka ve iltifat göstermedi. Hatta pencereden dışarıya bakmaya başladı. Şeyh Osman Efendi ise bir köşede oturup bekledi. Kibirli ev sahibi bir ara dönüp arkasına baktı. Odanın üç köşesinde Şeyh Osman Efendi suretinde üç ayrı zat oturuyordu. Çok şaşırıp, bu nasıl bir hâldir, diye düşünürken, tekrar bakınca Şeyh Osman Efendi'yi yalnız bir hâlde yerinde oturuyor gördü. Birdenbire toparlandı. Onun velî bir zat olduğunu anlayıp çok hürmet ve iltifat gösterdi. Sevenleri arasına katıldı. Şeyh Osman Efendi'nin ve talebelerinin pek çok hizmetinin görülmesine ihtiyaçlarının giderilmesine vesile oldu.
Şeyh Osman Efendi hocasından önce vefat etmiştir. Kabri Nevrekub'da dergahının içindedir. Çok ziyaret edilir.
Nakledilir ki: Çok karanlık bir gecede talebesinden biri ile camiye gidiyordu. Hava yağmurlu ve zifiri karanlık idi. Talebesi elinde bir fener tutuyor ve bu fenerin aydınlığında gidiyorlardı. Yolda şiddetli yağmur sebebiyle fener söndü. Yürümek imkansız gibiydi. Bu zor durum karşısında talebesine şu feneri bana ver bakalım, diyerek sönmüş feneri eline aldı. Feneri eline alır almaz, fener yanmaya ve etrafı aydınlatmaya başladı. Böylece yürüyüp camiye gittiler.
