Orhan Gâzi, ziyaretine gittiği Alâüddîn-i Esved hazretlerini edeple dinledikten sonra başını kaldırıp; "Seferde ve hazerde, ahâli arasında vâki olacak hâdiselerde hükmedip, hak ile bâtılı ayırmak, dînî hükümleri beyân etmek için bir hoca efendi, âlim lâzımdır. Talebenizden birini benimle sefere gitmek için tâyin etseniz" diyerek, arzu ve isteğini bildirdi. Alâüddîn-i Esved hazretleri Orhan Gâzi''nin bu arzusunu kabûl etti. En gözde talebesi Çandarlı Kara Halil''i, Sultan Orhan Gâziye verdi. Kara Halil de; "Memur mâzurdur" hükmünce, hocasının emrine tâbi olup, Orhan Gâzi ile birlikte gitti. Seferde ve hazerde, sultana müşâvirlik, anlaşmazlıklarda hâkimlik yaptı.
İlk Kazasker oldu
Bu arada sırasıyla Bilecik, İznik ve Bursa kâdılıklarında bulundu. Orhan Gâzinin vefâtı ile Murâd-ı Hüdâvendigâr Sultan olunca, Osmanlılarda ilk olarak Kâdıaskerlik makâmını ihdâs edip, Kara Halil''i de ilk Kazasker olarak tâyin etti. Kara Halil Efendi bundan sonra bütün bilgi ve tecrübesini, genç Osmanlı devletinin teşkilâtlanmasında seferber etti. O, Orhan Bey zamânında, ilk muntazam askerî teşkilâtın teşkilinde mühim vazîfeler görmüş, yaya ve müsellem adları ile müslüman Türk cengâverlerinden piyâde ve süvâri kuvvetlerini teşkilatlandırmıştı. Bu ocak, daha sonra, yine Kara Halil''in himmet ve gayreti ile Birinci Murâd Han zamânında Yeniçeri Ocağının kurulmasına kadar Osmanlı Devletinin yegâne muntazam ordusu olarak kaldı.
"Paşa" unvanlı Vezîr! Çandarlı Kara Halil Hayreddîn Paşa yine Molla Rüstem ile birlikte bir devlet hazînesi ve devletin mâlî teşkilâtını kurup, çeşitli düzenlemeler yaptı. Daha sonra "Halil Hayreddîn Paşa" unvânıyla Vezîr oldu. Devletin bütün idârî, mâlî ve askerî işlerini elinde topladı. 1385 yılında ordunun başında Rumeli''ye sefere çıktı. Karaferye, Serez ve Selânik''i aldı. Tesalya ve Manastır''a girdi. Arnavutluk içlerine kadar ilerledi. Ordusu ile berâber Vardar Yenicesi''nde fetih hareketlerine devâm etmekte iken hastalanıp, Serez''e nakledildi. 1387 (H.789) yılında orada vefât etti. Allahü teala şefaatine nail eylesin...

